迪马特奥在取代博阿斯成为切尔西临时主帅后有出色发挥，他带领蓝军闯进了足总杯和欧冠决赛，虽然在周中0-2输给纽卡斯尔后，切尔西已经很难杀入前四获得欧冠入场券，但如果蓝军能在欧冠决赛击败拜仁，那么他们即使无缘前四也可以获得欧冠资格。
对于迪马特奥能否成为切尔西永久帅位，目前仍充满迷雾，但博彩公司Blue Square却认为迪马特奥必定能转正，他们甚至用提前发放彩金的方式来表达了他们对此事的坚定看法。
包括兰帕德在内的一些切尔西关键球员都十分支持迪马特奥转正，但是切尔西老板阿布至今仍未作出回应，很多媒体都预测，阿布可能会更倾向于聘请类似瓜迪奥拉这样的名帅来执教。
“无论足总杯决赛结果如何，我们都认为迪马特奥会是切尔西永久主帅，我们很乐意现在就派发他成为永久主帅的彩金。”博彩公司Blue Square的发言人阿尔戈这样说道。
虽然博彩公司Blue Square很有信心，但《每日邮报》认为，如果切尔西在周六对利物浦的足总杯决赛落败，然后又在5月19日对拜仁的欧冠决赛落败的话，那么迪马特奥很有可能无法得到切尔西的永久帅位。
瓜迪奥拉已经决定在本赛季结束后离开巴萨，他成为了切尔西新主帅的热门人选之一，此外，阿布还对德国国家队主帅勒夫以及热刺主帅雷德克纳普很感兴趣，一旦迪马特奥无法带领切尔西赢得任何冠军，他转正的前景其实并不乐观。
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