年份 | 届次 | 举办地点 | 冠军 | 比分 | 亚军 | 第三名 | 比分 | 第四名 |
1989 | 1 | 布里奇顿 | 特立尼达和多巴哥 | 2：1 | 格林纳达 | |||
1991 | 2 | 金斯敦 | 牙买加 | 2：0 | 特立尼达和多巴哥 | 圣卢西亚 | 4：1 | 圭亚那 |
1992 | 3 | 西班牙港 | 特立尼达和多巴哥 | 3：1 | 牙买加 | 马提尼克 | 1：1(5：3) | 古巴 |
1993 | 4 | 马提尼克 | 0：0(6：5) | 牙买加 | 特立尼达和多巴哥 | 3：2 | 圣基茨—尼维斯 | |
1994 | 5 | 特立尼达和多巴哥 | 7：2 | 马提尼克 | 瓜德罗普 | 2：0 | 苏里南 | |
1995 | 6 | 开曼群岛 | 特立尼达和多巴哥 | 5：0 | 圣文森特 | 古巴 | 3：0 | 开曼群岛 |
1996 | 7 | 特立尼达和多巴哥 | 特立尼达和多巴哥 | 2：0 | 古巴 | 马提尼克 | 1：1(3：2) | 苏里南 |
1997 | 8 | 特立尼达和多巴哥 | 4：0 | 圣基茨—尼维斯 | 牙买加 | 4：1 | 格林纳达 | |
1998 | 9 | 牙买加 | 2：1 | 特立尼达和多巴哥 | 海地 | 3：2 | 安提瓜和巴布达 | |
1999 | 10 | 特立尼达和多巴哥 | 2：1 | 古巴 | 牙买加 | — | 海地 | |
2000 | 未举办 | |||||||
2001 | 11 | 特立尼达和多巴哥 | 特立尼达和多巴哥 | 3：0 | 海地 | 马提尼克 | 1：0 | 古巴 |
2002-2004 | 未举办 | |||||||
2005 | 12 | 巴巴多斯(单循环) | 牙买加 | — | 古巴 | 特立尼达和多巴哥 | — | 巴巴多斯 |
2006 | 13 | 特立尼达和多巴哥 | 海地 | 2：1 | 特立尼达和多巴哥 | 古巴 | 2：1 | 瓜德罗普 |
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